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介紹一下(S)-DPPE((S)-二棕櫚酰磷脂酰乙醇胺)

2025-07-08 [24]

(S)-DPPE((S)-二棕櫚酰磷脂酰乙醇胺)是一種具有手性結構的磷脂酰乙醇胺化合物,以下是對其的詳細介紹

一、基本信息

  • CAS號:71357-99-8

  • 分子式:C??H??NO?P

  • 分子量:691.97

  • 外觀:白色或淡黃色粉末狀

  • 溶解性:不溶于水,但可在氯仿、甲醇、二氯甲烷等有機溶劑中溶解,在一些混合溶劑(如氯仿/甲醇混合溶劑)中也表現出較好的溶解性。

  • 熔點:大致在50 - 65℃左右,具體數值會因樣品的純度和結晶狀態等因素而有所差異。

  • 密度:1.010±0.06 g/cm3(預測值)

  • 沸點:723.6±70.0 °C(預測值)

  • 酸度系數(pKa):1.17±0.50(預測值)

二、結構特點

  • 手性結構:(S)-DPPE 具有特定的 (S) 構型手性特征,這使得它在一些手性識別、不對稱催化等領域可能具有特殊的應用。

  • 兩親性:與其他磷脂一樣,(S)-DPPE 也是一種兩親分子,具有親水的頭基(磷酸乙醇胺)和疏水的尾部(兩個棕櫚酸脂肪酸鏈)。這種結構使得它能自組裝成雙層膜結構,形成脂質體或膜模型。

三、合成方法

(S)-DPPE 的合成一般包括以下步驟:

  1. 酯化反應:將棕櫚酸(C??)與甘油發生酯化反應,形成1,2-二棕櫚酰基甘油(DPG)。

  2. 磷酸化反應:通過磷酸化反應引入磷酸基團。

  3. 形成磷脂酰乙醇胺頭基:再與乙醇胺反應,形成磷脂酰乙醇胺頭基。

  4. 純化:合成后,常通過液相色譜或薄層色譜等技術純化,確保產品的高純度。

四、應用領域

  1. 生物膜模擬:在生物膜模擬研究中,(S)-DPPE 可以作為構建人工膜的重要材料,利用其手性特性來研究生物膜的手性相關性質。

  2. 藥物載體研究:在藥物載體研究中,(S)-DPPE 可用于開發具有手性選擇性的藥物載體系統,對于提高藥物的靶向性和作用效果具有重要意義。

  3. 脂質體制備:由于其良好的生物相容性和兩親性,(S)-DPPE 常用于脂質體制備,作為細胞膜研究和藥物遞送系統的模型。

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