TPP-S，巰基化三苯基膦是一種功能化三苯基膦（TPP）衍生物，在TPP骨架的基礎(chǔ)上引入巰基（-SH）基團，使其能夠與金屬納米材料或生物分子結(jié)合。以下是其詳細介紹：

基本信息

• 化學(xué)式：一般基于三苯基膦（C??H??P）的結(jié)構(gòu)進行巰基化修飾，具體化學(xué)式可能因產(chǎn)品制備方法和純度等因素而略有差異。

• 用途：主要用于科學(xué)研究領(lǐng)域，作為有機合成、藥物研發(fā)、材料科學(xué)等領(lǐng)域的科研試劑。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色或類白色固體，具體顏色可能因產(chǎn)品純度和制備工藝而異。

• 溶解性：易溶于有機溶劑，如醇、苯和三氯jia烷等，不溶于水。

• 穩(wěn)定性：在適當?shù)膬Υ鏃l件下，巰基化三苯基膦具有較高的穩(wěn)定性。

合成方法

• 直接取代法：利用含有巰基的化合物與三苯基膦進行反應(yīng)。比如使用鹵代硫醇與三苯基膦反應(yīng)，在有機溶劑如甲苯、四氫呋喃等中，加入適量堿如碳酸鉀、三乙胺等中和反應(yīng)產(chǎn)生的鹵化氫，反應(yīng)溫度在室溫到回流溫度之間，反應(yīng)時間數(shù)小時到數(shù)天不等，鹵原子被三苯基膦取代從而引入巰基。

• 間接引入法：先對三苯基膦進行修飾引入活性中間體，再與含有巰基的化合物反應(yīng)。例如先將三苯基膦與含有雙鍵的化合物如丙烯酸酯反應(yīng)，生成帶有活性酯基的中間體，然后該中間體與含有巰基的化合物如巰基乙醇通過親核取代反應(yīng)引入巰基，反應(yīng)溶劑可選擇二氯甲烷、DMF等，反應(yīng)溫度0-50℃左右。

化學(xué)性質(zhì)

• 親核性：巰基具有較強親核性，使巰基化三苯基膦能與許多親電試劑反應(yīng)，如與鹵代烴反應(yīng)形成硫醚化合物，可用于構(gòu)建新的碳-硫鍵，合成含硫原子的復(fù)雜有機化合物。

• 氧化還原性：巰基易被氧化，在空氣中或存在氧化劑如過氧化氫、金屬離子等時，會被氧化為二硫鍵；同時也可被還原，如用硼氫化na可將二硫鍵還原為巰基，這種性質(zhì)在生物化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 材料科學(xué)：可用于納米材料的表面修飾，通過巰基與金屬納米粒子如金納米粒子、銀納米粒子表面結(jié)合，形成穩(wěn)定保護膜，改變納米粒子表面性質(zhì)，提高其穩(wěn)定性、分散性，賦予新的功能如分子識別能力等。

• 生物化學(xué)：在生物分子標記和檢測中發(fā)揮作用，因巰基能與生物分子中的活性基團反應(yīng)，可作為標記試劑，如將帶有熒光基團的巰基化三苯基膦與蛋白質(zhì)的巰基反應(yīng)，實現(xiàn)對蛋白質(zhì)的熒光標記，便于觀察其在細胞內(nèi)的分布和動態(tài)變化。

• 有機合成：作為重要中間體用于合成有機硫化合物，在藥物合成中，許多藥物分子含硫原子，巰基化三苯基膦可作為構(gòu)建硫原子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵原料，與含有羰基的化合物反應(yīng)等合成具有藥理活性的有機硫化合物。

• 催化領(lǐng)域：巰基化三苯基膦可以作為配體參與金屬催化反應(yīng)，如在過渡金屬催化的氫化、氧化反應(yīng)中，通過與金屬中心的配位作用，影響反應(yīng)的活性和選擇性。

• 生物醫(yī)學(xué)：由于三苯基膦具有良好的線粒體靶向性，巰基化三苯基膦可用于藥物或氧化劑的線粒體靶向遞送，提高藥效；還可用于檢測細胞氧化應(yīng)激和活性氧變化等。

TPP-S，巰基化三苯基膦

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